Азо једињења су класа органских молекула које карактерише азо група (-Н=Н-). Њихова јединствена својства фотоизомеризације чине их вредним у материјалима-контролисаним светлом, биоимаџингу и сенсингу. Основни принцип рада ових једињења потиче од реверзибилног процеса цис-транс изомеризације који је вођен синергистичким ефектом електронских ефеката и стеричне сметње супституената на оба краја азо групе.
У основном стању, азо једињења обично постоје у термодинамички стабилној транс структури: два ароматична прстена или алкил ланца су линеарно распоређена, а коњуговани систем се протеже, узрокујући да молекул апсорбује специфичне таласне дужине видљиве или близу-ултраљубичасте светлости. Када су побуђени фотонима који се подударају са енергијом-, електрони скачу са везујућих π орбитала на антивезујуће π* орбитале, покрећући реконфигурацију дистрибуције унутармолекулског наелектрисања и слабећи карактеристике π-везе Н=Н двоструке везе. У овом тренутку, баријера ротације једне{6}}везе се смањује и молекул може да се трансформише у цис структуру кроз ротацију око Н=Н осе-два ароматична прстена формирају савијену конформацију због стеричког одбијања, а ослабљена коњугација резултира плавим помаком у апсорпционом спектру. Овај процес фотоизомеризације је веома реверзибилан: под термалном релаксацијом или зрачењем другом таласном дужином светлости (као што је видљива светлост), молекул се може вратити у транс стање, завршавајући циклус „фото{10}}прекидања“.
Функционалност азо једињења зависи од промена макроскопских својстава изазваних конформационим променама. На пример, разлика између планарности транс структуре и не-планарности цис структуре утиче на интермолекуларни образац слагања, чиме се мења индекс преламања, температура фазног прелаза течног кристала или површинска квашење материјала. Ако је молекул везан за полимерну кичму, његова конформациона инверзија може да изазове кретање сегмента ланца, омогућавајући динамичку контролу механичких својстава материјала. У биолошким системима, реверзибилна изомеризација азо групе може изазвати ослобађање молекула лека или промену протеинских конформација, пружајући могућности за прецизну медицину.
Важно је напоменути да електронски ефекти супституената (као што су групе које дају електрон- које повећавају поларитет Н=Н веза) и стеричне сметње (као што су велике групе које ограничавају стабилност цис конформације) значајно утичу на ефикасност изомеризације и брзину фотоодговора. Оптимизацијом ових параметара кроз молекуларни дизајн, фотосензитивна својства азо једињења могу се прилагодити, проширујући њихове сценарије примене у интелигентним системима фотоодговора. Његова суштина је да претвори светлосну енергију у информације о молекуларној конформацији које се може контролисати контролисањем ротационих степена слободе унутар молекула кроз квантно управљање светлошћу, и на крају постићи интелигентни одговор на спољашње стимулусе.
